摘要：将有机反应综合为取代、加成、消去、氧化还原和酸碱反应五个大类——“五反应法则”（简称“五法则”），并在此基础上，结合有机反应中自由基、正离子和负离子三种中间体，将取代和加成各分为为自由基、亲核、亲电三类，扩充“五法则”为“九法则”——自由基取代、亲电取代、亲核取代、自由基加成、亲电加成、亲核加成、消去反应、氧化还原反应、酸碱反应。“五-九法则”是一种有效的教学方法，有助于教学质量的提高，值得交流推广。
关键词：教学质量；高等教育；化学教学
中图分类号：G642.4文献标志码：A文章编号：1674-9324（2012）07-0030-02
有机化学是生物、医学、化学、环境等学科专业大学本科生的一门重要基础课，在学生的知识结构中占有很重要的地位，对后续的生物化学、生物医学、微生物学等生命科学相关课程的学习有重要影响。但有机化学理论性强，有机化合物种类多，反应机理复杂，内容多且时间紧。对这门课的学习，主要难点在于对各类化合物化学性质的记忆，和对有机反应机理的理解与掌握。学生往往会由于这两个难点不能克服，妨碍了对有机化学基本知识的理解和掌握，产生厌学的情绪，致使学习效果不理想[1]。现行教材采用的是罗列式的方式，将每类有机化合物的化学性质逐渐推出，同时对反应机理进行介绍。而每类化合物的化学性质各异，使内容零散，造成记忆和理解的困难。解决这两大难点，对于构筑学生牢固的有机化学基础知识，培养严密系统的科学思维，成为富有科学头脑的科技人才，具有深远的价值和意义。现行有机化学的教学改革，多从革新教学手段，比如说采用多媒体、动画等现代方式来解决，虽然有助于对有机反应机理表面上的理解，但不能建立起深刻的认识乃至记忆和把握[2][3]。为了加深对零散的各类化合物化学性质的记忆，促进对有机反应机理的深刻认识，我们总结出一套纲领性的教学法则——有机反应“五反应法则”（简称“五法则”）和“九反应法则”（简称“九法则”），合称“五-九法则”，有效解决了化学性质记忆和机理理解的两大难点，提高了教学质量。
一、有机“五反应法则”和“九反应法则”
在多年教学实践的基础上，采用综合法，将有机反应归纳为取代、加成、消去、氧化还原和酸碱反应五大类，形成有机反应“五法则”，简化了对化合物性质的记忆。通过对有机反应的自由基、正离子和负离子三种反应中间体的介绍，引入自由基反应、亲电反应、亲核反应的概念，深化对有机反应机理的认识，同时将取代和加成反应扩充为自由基、亲电和亲核三类，形成有机反应的“九法则”。“五法则”与“九法则”结合，形成有机反应的“五-九法则”，解决了有机化学教学中的记忆和理解两大难点。
二、“五-九反应法则”在教学中的运用
将上述的“五-九法则”运用于教学，对于每类化合物结合其结构特征，按“五法则”按图索骥，对号入座，就可列出其可能发生的化学反应，简化了记忆。如果其中有取代和加成反应，再按“九法则”中的自由基、亲电和亲核进行按图索骥、对号入座，鉴别属于哪一类的取代和加成，加深记忆的同时强化了对反应机理的理解。表1是对从烷烃到醛酮的各类化合物化学性质按“五-九法则”进行的归纳。在课堂教学中，教师首先在绪论部分，利用“五-九法则”，讲授有机反应总论。然后，在后续各章的教学中，引入“五-九法则”对有机化合物的性质进行系统介绍。课后的复习，也要求同学利用此线索进行记忆、整理。多年的教学实践证明，该法则对于克服有机化合物化学性质记忆，和反应机理理解掌握上的困难，是行之有效的。
三、结论
“五/九法则”是在总结多年有机化学教学经验的基础上，提出的一套高效的记忆有机化合物化学性质和反应机理的学习方法，对于学习、理解和掌握基础有机化学知识有一定的价值。运用于实际教学，获得了良好的教学效果，值得交流推广。
参考文献：
[1]隆金桥，史兵方.创新有机化学教学方法提高有机化学教学效果的探讨[J]，科技信息，2011，（13）：214.
[2]黄红霞.工科大学《有机化学》教学现状与改革[J].科技创新导报，2011，（14）：169.
[3]陈红艳，廖蓉苏，胡伟武.“有机化学”课程的教学改革探究[J].中国地质教育，2010，（4）：109-111.
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