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溶剂对酶法制烷基糖苷的影响

时间:2022-04-08 08:33:13 来源:网友投稿

摘 要:本文通过酶法合成烷基糖苷的实验,在水浴54℃用大麦芽酶水解淀粉,在水浴44℃用正己烷作溶剂用大麦芽酶做催化剂合成烷基糖苷,在减压抽滤后得到产物,产物经红外表征确认烷基糖苷已生成。

关键词:烷基糖苷;正己烷;正己醇;大麦芽酶

1 概述

1.1 烷基糖苷的研究意义

烷基糖苷具有很多的优异性能和独特的性能。具有高效的表面活性,优良的配位性能,完全的生物降解性,无毒,无害和无刺激性,其应用领域十分广泛,可以作为浴用,发用,餐具,硬表面清洗等洗涤剂的生活性物。即使在浓度很高的酸碱和盐溶液中其溶解度仍很高,污浊点和凝胶现象。因此目前开发和利用廉价的淀粉基表面活性剂越来越引起人们的重视。

1.2 烷基糖苷的研究现状

烷基糖苷的合成路线主要有:1.Koenigs-Knorr反应,2.直接糖苷化法3.转糖苷化法4.酶催化法5.原酯法6.糖的缩酮物分解。由于用化学方法生产烷基糖苷往往得到复杂的异构体或聚合物混合物,而酶促反应可以得到选择性的葡萄糖苷,且副反应少,得到比较纯的产物,具备更广阔的发展空间。

1.3 研究烷基糖苷的内容

以低碳醇戊醇,己醇,庚醇为原料,以氯仿,丙酮,正己烷为溶剂直接合成烷基糖苷。本文是以正己醇为原料,以正己烷为溶剂来合成烷基糖苷。

2 实验部分

2.1 实验所需仪器与试剂

仪器:电炉,125ml圆底三口烧瓶,水浴锅,搅拌器,铁架台,加热套,磁力搅拌器,水泵,半微量有机实验仪器一套,抽滤瓶,烧杯。

试剂:玉米淀粉,大麦,正己醇,正己烷,菲林试剂。

2.2 实验步骤

2.2.1 菲林试剂的配制

菲林试剂Ⅰ的配制:称取3.5g硫酸铜于100ml的烧杯中,用50ml的水在不断搅拌的情况下使其溶解。

菲林试剂Ⅱ的配制:称取7g氢氧化钠,17.3g酒石酸钾于100ml的烧杯中,用50ml的水在不断搅拌的情况下使其溶解。使用时,将菲林试剂Ⅰ和菲林试剂Ⅱ1:1混合。

2.2.2 酶的制取

取5g大麦置于烧杯中,培养2-3天待其发芽。麦芽以0.5cm最佳。

2.2.3 淀粉的水解

称取3g玉米淀粉放在100ml烧杯中倒入20ml水,把烧杯放在电炉上,待淀粉煮熟后把煮熟的淀粉倒入125ml三口烧瓶中冷却至室温。打开水浴锅把温度设置在54℃待其加热。取8-10粒大麦芽碾碎后倒入烧瓶中。在水浴锅中搅拌反应7-8h,是玉米淀粉完全水解。

2.2.4 烷基糖苷的合成

把滤液倒入50ml圆底烧瓶中用普通蒸馏装置蒸去溶液中的水后,把产物倒进125ml三口烧瓶中倒入6ml正己烷和6ml正己醇和少量的大麦芽酶装上搅拌器后,放置在水浴温度44℃的水浴锅中反应7-8h,使糖反应完全。加入菲林试剂检测糖是否反应完全。

如果反应完全,则把反应物放入三口烧瓶中加入转子,用减压蒸馏装置减压蒸馏2.5h,直至除去水,正己醇,正己烷,得到的产物用过氧化氢进行脱色后得到粘稠状亮黄色的液体。

3 结果与讨论

①实验终点用菲林试剂检测,菲林试剂(菲林试剂Ⅰ+菲林试剂Ⅱ),并于废水浴中加热1min,只要在有机相和相界面处有极少量得的砖红色沉淀,即为反应到达终点。

②溶剂的作用主要是溶解作用,而且不参与反应的惰性性质,本实验的溶剂主要是分散,溶解传递作用。

③实验主要考虑溶剂的影响,溶剂的作用很明显,就是让反应中葡萄糖分散度增加,进而使反应在更温和的条件下进行。本实验主要考虑丙酮,氯仿,正己烷作为溶剂对实验的影响。

④反应加入葡萄糖的速度不能太快,脱醇步骤应在减压蒸馏条件下进行。

此次實验我们总共做了5组实验,在第一组以丙酮为溶剂的条件下没有得到产品。第二组是以氯仿为溶剂得到产物二。第三组是以丙酮为溶剂,第四组是以正己烷为溶剂,但都没得到产品。第五组得到产物一,

对两种产物进行图谱分析,在产物1中1022cm-1出现一条谱带,结合在3650-3590cm-1 有中等强度吸收带,可以判断产物一含有-OH。可判断此产物含有大量的糖,烷基糖苷含少量或不含。

产物2中在1057 cm-1出现一条强吸收带,而在第一峰区在3650-3590 cm-1没有出现明显的中等强度的吸收带,因此可判断产物二中含有C-O-C键,据此可判断产物二中含有烷基糖苷。

4 结论

由以上可得溶剂对合成烷基糖苷有明显作用。实验主要考虑丙酮,氯仿,正己烷作为溶剂对实验的影响。得到相关结论,并在催化剂不变,温度条件一致等情况下,获的最佳溶剂的实验条件。溶剂在此是为了增大醇和淀粉水解产物的接触面积的作用。

因此此次实验得到结果是以氯仿作为溶剂时最为理想。

参考文献:

[1]刘祥,杨锐.转糖苷法合成烷基糖苷[J].广州化学,2004,29(2):19-24.

[2]胡丽红,周永红,宋湛谦.绿色表面活性剂烷基糖苷的合成与应用[J].林产化工通讯,225,39(6):25-28.

作者简介:

郭栋(1989- ),男,安徽宿州人,职称:助理工程师,学历:本科,研究方向:有机化工。

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