下面是小编为大家整理的2023年高考化学复习教案-第十三章-烃衍生物-第一节-溴乙烷-卤代烃,供大家参考。
高考化学复习教案
第十三章
烃的衍生物
第一节
溴乙烷
卤代烃
教
学
课
题
第十三章
烃的衍生物
第一节
溴乙烷
卤代烃
教学目的及考
纲
要
求
1．掌握溴乙烷的化学性质 2．掌握卤代烃的性质 3．了解—X 官能团在化合物中的作用 4．了解氟氯烃对环境的影响 教
学
重
点
溴乙烷的化学性质 教
学
难
点
卤代烃的水解反应和消去应及其条件 教
学
课
时
1 课时 教
学
课
件
ppt 课件 教
学
过
程 个人增减
知识点 1
烃的衍生物、官能团
1 ．概念
烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团所取代而生成的物质叫烃的衍生物。
官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团。
2．常见官能团名称和结构
3．官能团与根的区别：
例题 1 1 下列有机物中，不属于烃的衍生物的是
（
）
名称 结构 名称 结构 碳碳双键
磺酸基
—SO 3 H 碳碳三键
羰基
卤素原子
—X 醛基
硝基
—NO 2
羧基
羟基
—OH 氨基
—NH 2
基 根
羟基 氢氧根 区
别 电子式 H O
－H] O [ 电
性 电中性 带一个单位的负电荷 存
在 有机化合物 无机化合物
C == C CC C O —C—OH O —C—H O 类 别 实 例
A. .氯仿
B. .硝基苯
C. .乙酸
D. .甲苯
【分析】本题考查烃的衍生物基本概念，对于概念，要加深理解其内涵和外延，并能熟练运用。。烃的衍生物一定含有碳元素，且必含有非氢元素，如 Cl、N、S、P 等。甲苯属于烃类，不属于烃的衍生物。
【答案】D
变式练习
1．下面的微粒，不属于官能团的是（
）
A . OH－
B . —Br
C .
D . —CH 3
2．下列物质中不属于烃的衍生物的是（
）
知识点 2
溴乙烷
1．结构：
分子式 结构式 结构简式 官能团 比例模型 C 2 H 5 Br
CH 3 CH 2 Br或C 2 H 5 Br —Br
2．性质：
⑴ 物理性质 溴乙烷：纯净的溴乙烷是无色、不溶于水、密度比水大的液体（ρ=1.46g·cm-3 ），沸点 38。4℃，易溶于有机溶剂。
⑵ 化学性质 溴乙烷的分子结构（如下图）决定了溴乙烷在不同条件下断裂不同的化 学键而表现出不同的化学性质。
①水解反应（取代）：a 处断键。（反应条件：NaOH 的水溶液）
CH 3 CH 2 Br H OH CH 3 CH 2 OH HBrNaOH/H 2 O NaBr CH 3 CH 2 OH Na OH CH 3 CH 2 BrH 2 O 思考：如何检验溴乙烷中的溴原子？ 先在溴乙烷中加入 NaOH 溶液（加热），然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入 AgNO 3 溶液，产生淡黄色沉淀，从而证明溴乙烷中有溴原子。
C == C C
C
H
H
H
H
Br
H
b a ﹉ ﹉C C HHH HBrH
②消去反应：a、b 处同时断键。（反应条件：NaOH 的醇溶液，加热）
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应。
3．溴乙烷的水解和消去反应的区别
水解反应 消去反应 反应条件 碱的水溶液 碱的醇溶液 反应产物 乙醇、HBr CH 2 =CH 2 、NaBr 和 H 2 O 反应类型 取代反应 分子内消去 例题 2 检验溴乙烷中是否有溴元素，主要的实验方法是（
）
A．加入氯水后振荡，看水层里是否有棕红色的溴出现
B．加入硝酸银溶液，再加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入 NaOH 溶液共热，冷却后加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入 NaOH 溶液共热，冷却后用过量稀硝酸中和过量碱后，再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 【分析】卤代烃分子中的卤原子是以共价键与碳原子结合，分子中不存在卤素离子，但可以通过取代反应生成相应的卤素原子，用过量稀硝酸中和过量碱后，再加硝酸银溶液检验卤素离子的存在。故选 D。
【答案】D 例题 3 3 在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中 R 代表烃基，副产物均已略去。
写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
（1）由 Br CH CH CH CH2 2 2 3分两步转变为3 2 3CHBrCH CH CH 。
（2）由2 2 3CH CHCH ) (CH 分两步转变为 OH CH CHCH ) (CH2 2 2 3。
C 2 H 5 Br NaOH/H 2 O C 2 H 5 OH NaBr 多余NaOH 非电解质 AgNO 3 溶液
无现象 AgNO 3 溶液
褐色沉淀（Ag 2 O、AgBr）
稀HNO 3 酸化
HBr AgNO 3 溶液
淡黄色沉 淀（AgBr）
【分析】（1）这是 Br 原子从 1 号碳位在移到 2 号碳位上的物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物，又不能发生取代直接完成其转化，所以必须先进消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再和 HBr 加成。只要找到适当的条件，Br 可以加成到 2 号碳位上，这也是这类问题的解题规律。
（2）如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成这一变化。同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以，烯烃只能先与HBr 加成，使 Br 原子加成在 1 号碳位上，再与 NaOH水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子。
【答案】（1）
（2）
变式练习
1．足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种遗体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是（
）
A．碘酒
B．氟里昂 C．氯乙烷
D．酒精 2．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是：（
）属于卤代烃的是（
）
A、苯磺酸
B、甲苯
C、1，2-二氯乙烷
D、氯乙烯 3．卤代烷的沸点和密度都大于相应的烷烃，这是因为（
）
A．卤代烷能发生水解反应生成醇
B．卤代烷有较大的相对分子质量
C．卤素原子的引入使卤代烃分子极性比烃分子强，从而使分子间作用力增大
D．卤代烷能发生消去反应生成烯烃 知识点 3
卤代烃
1．卤代烃概念和分类 概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
2．卤代烃的结构特点 卤素原子是卤代烃的官能团。由于卤素的非金属性比碳强，所以 C—X 是分类 按烃基种类
芳香卤代烃 不饱和卤代烃 脂肪卤代烃 饱和卤代烃
按卤素原子多少：一卤代烃、多卤代烃 按卤素原子种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
一个极性较强的共价键，卤素原子易被其他原子或原子团所取代。
3．物理性质 ① 溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。
② 沸点：卤代烃分子的极性比烃分子强，卤原子的质量比氢原子的质量大许多，因此卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子数的烃。一卤代烷的沸点随着碳原子数增加而升高。
③ 密度：相同卤代物中，密度随着碳原子数的增加而减小。(因碳原子数增多，卤代烃分子中卤原子的质量分数降低)。一氯代烷密度小于 1，二氯甲烷、三氯甲烷等密度大于 1。
注意：几各重要的卤代烃：CH 3 Cl 常温下是气体；CH 2 Cl 2 只有一种结构；CHCl 3 俗称氯仿，是重要有机溶剂；CCl 4 比水重，可作溶剂和高效灭火剂；CH 3 CH 2 Cl 对外伤有镇痛作用，可用于运动员外伤临时止痛。
4．化学性质 （1）水解反应 （2）消去反应
特点：
消去反应必须是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，且卤原子所在碳原子的相邻碳上必须要有氢，只有这样才能在生成物中形成双键或三键。当被消去的氢原子有不止一种可能性时，主要从含氢较少的碳原子上脱氢，这一规律称查依采夫规律（形象记忆“雪上加霜”）。
CR"RHCH 2XNaOH 醇R"C R CH 2NaX H 2 O
例题 4 4 下列各组液体中，不溶于水，且比水轻的一组是
（
）
A．溴苯、CCl 4
B. C 2 H 5 Br、甲苯
C.硝基苯、己烷
D. 己烯、苯 【分析】
、CCl 4 、C 2 H 5 Br、 密度均比水大，且不溶于水；、己烯、
等烃均比水轻，且不溶于水。
【答案】
D
例题 5 （06 年长郡中学模拟）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中 R 代表烃基，副产物均已略去。
—CH 3
—NO 2
—Br R’C RR”CH 2X不能发生消去反应
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。
(1)由 CH 3 CH 2 CH 2 Br 分两步转变为 CH 3 CH 2 CHBrCH 3 。
(2)由(CH 3 ) 2 CHCH＝CH 2 分两步转变为(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH。
【分析】
不对称烯烃与 HBr(HX)加成时，一般是氢原子加在含 H 较多的 C＝C键碳上，这个规律叫 Markovnikov 经验规律，简称“马氏规则”，当有过氧化物存在时则加在 H 较少的 C＝C 键碳上，这叫“反马式规则”；而卤代烃在烯 NaOH 水溶液中发生取代反应生成醇，在浓 NaOH醇溶液中发生消去反应生成烯。根据题给信息，要由 1-溴丁烷转变为 2-溴丁烷，可先把 1-溴丁烷转变为 1-丁烯，再根据“马氏规则”与 HBr 加成即可；而要把 3-甲基-1-丁烯转变为 3-甲基-1-丁醇，应根据“反马式规则”，在过氧化物存在的条件下，先把烯烃转变为3-甲基-1-溴丁烷，然后水解便得了 3-甲基-1-丁醇。
【答案】(1)CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br ,NaOH乙醇溶液浓CH 3 CH 2 CH＝CH 2
CH 3 CH 2 CH＝CH 2适当的溶剂 HBr CH 3 CH 2 CHBr-CH 3
(2)(CH 3 ) 2 CHCH＝CH 2适当的溶剂过氧化物 HBr,
(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 Br (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 Br水溶剂溶液 稀 NaOH(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH
变式练习
1．卤代烃 C 4 H 9 X 经水解，再脱氢，所得产物有还原性，将 C 4 H 9 X 水解后的溶液以 HNO 3 酸化，再滴入 AgNO 3 溶液，产生黄色沉淀，则 C 4 H 9 X 的结构简式为 （
）
A．CH 3 CH 2 CHBrCH 3
B．CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 I C．（CH 3 ）
3 C－I
D．CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br 2．分子式为 C 3 H 6 Cl 2 的有机物，发生一元氯代反应后，可生成 2 种同分异构体，则原 C 3 H 6 Cl 2 应是（
）
A．1，3—二氯丙烷
B．1，1—二氯丙烷
C．1,2—二氯丙烷
D．2，2—二氯丙烷 知识点 4 卤代烃在有机合成中的桥梁作用
有机合成思路：
O 2 /催化剂，△H 2 /Ni，△O 2 /Cu，△NaX，浓H 2 SO 4 ，△Na OH/醇，△卤代烃 醇 醛 羧酸酯浓H 2 SO 4 或NaOH，△浓H 2 SO 4 ，△浓H 2 SO 4 /醇，△浓H 2 SO 4 /酸，△
例题 6 （04 年广东、广西) 根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A 的结构简式是___________________，名称是__________________； （ 2 ）
① 的 反 应 类 型 是 ________________ ；
③ 的 反 应 类 型 是_________________； （3）反应④的化学方程式是________________________________________；
【分析】Cl 2 和光照是烷烃卤代的条件，由
逆推可得 A 为
，NaOH、乙醇、加热，是卤代烃消去反应的条件，反应得到
，
与Br 2 的 CCl 4 溶液只能发生加成反应，生成
，再变成
就只有发生消去反应了。
【答案】（1）
环己烷
（2）取代反应
加成反应
（3）
变式练 习
1．化合物 A 是石油化工的一种重要的原料，用 A 和水煤气为原料经下列途径合成化合物 D(分子式为 C 3 H 6 O 3 ) 已知：(1)
(2)
Br Br Cl 烷烃
烯烃 醇 X 2 、HX NaOH/醇
HX A Cl 2 ,光照
NaOH,乙醇,△
Br 2的 CCl 4
①
②
③ ④ Cl （一氯环己烷）
B
Br Br
+NaOH
乙醇 △ +NaBr+H 2 O CH 3 —CH=CH 2CO + H 2CH 3 CH 2 CH 2 CHO催化剂H + /H 2 OCORORR(H)RCR(H)R O+
R—O—R
CO+H 2催化剂A BBr 2一定条件CH 3 CHBrCHONaOH/醇CC 2 H 5 OH催化剂CH 2 =CHCH(OC 2 H 5 ) 2KMnO 4OH —H 2 C—CH—CH—OC 2 H 5OH OH OC 2 H 5DH + /H 2 O① ②③④⑤⑥(1)写出下列物质的结构简式：
A、_____________B、__________C、_____________D、_____________ (2)指出反应②的反应类型_____________ (3)写出反应③的化学方程式__________________________。
(4)反应④的目的是________________________ (5)化合物 D’是 D 的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物。D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可生成能使溴水褪色的化合物 E(C 3 H 4 O 2 )，又可生成六原子环状化合物F(C 6 H 8 O 4 )， 请分别写出 D’生成 E 和 F 的化学方程式：
D’→E_______________________________________
_ D’→F_____________________________________
__ 知识点 5 氟氯烃( ( 氟利昂) ) 对环境的影响 (1)氟氯烃破坏臭氧层的原理 ①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生 Cl 原子。
②Cl 原子可引发损耗臭氧的循环反应：
Cl+O 3 ClO+O 2
ClO+O Cl+O 2
总的反应式：
O 3 +O Cl 2O 2
③实际上氯原子起了催化作用。
(2)臭氧层被破坏的后果 臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。
例题 7 7 大气污染物氟里昂—12 的分子式是 CF 2 Cl 2 。它是一种卤代烃，关于氟里昂—12 的说法错误的是（
）
A．它有两种同分异构体
B．化学性质虽稳定,但在紫外线照射下，可发生分解，产生的氟原子可引发损耗 O 3 的反应。
C．大多数无色 D．它可看作甲烷分子的氢原子被氟、氯原子取代后的产物。
【分析】由 CH 4 正四面体结构可知，CF 2 Cl 2 只有一种结构，A 错。
【答案】A
变式练习
1．（1）氟利昂是 freon 的音译名，其商业代号可用 HFC·nmp 表示，其中数字n 等于碳原子数目减 1
（如果是 0 就省略），数字 m 等于氢原子数目加 1，数字 p 等于氟原子数，氯原子数目不列。氟利昂 CH ...
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